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La película se estrenó en 1998 y para ese entonces la famosa recién comenzaba su trayectoria en el medio artístico. A los pocos años se consagró como una de las grandes promesas infantiles, protagonizando "Life Size" o "Herbie a toda marcha".
Una de las curiosidades de "Juego de Gemelas" es que se trata de un remake del film homónimo de Walt Disney Pictures estrenado en 1961.
La trama va sobre el romance entre el propietario de un viñedo de nombre Nick Parker (Dennis Quaid) y la diseñadora de vestidos de novia Elizabeth James (Natasha Richardson), quienes tuvieron por hijas a un par de gemelas traviesas.
¿Quién es la gemela de Lindsay Lohan?Para conseguir el papel de Hallie y Annie, Lindsay fingió estar enferma, faltó a la escuela y audicionó. La actriz, que tenía 12 años, tuvo que filmar la película dos veces para dar continuidad a las escenas, por lo que no tenía una gemela real.
La famosa filmó con una doble, Erin Macky, quien era apoyo para set exteriores y de acción. Sin embargo, el trabajo de producción fue titánico pues mediante la edición se juntaron ambas imágenes para dar la apariencia de que actuaban simultáneamente.
Lo anterior desató una serie de teorías sobre Lindsay Lohan. Por ejemplo, se creía que tenía una hermana gemela y falleció, o que recurrió a distintas caracterizaciones y vestuarios entre toma y toma.