- Montreal, Canadá
La tenista de 43 años y ganadora de siete títulos de Grand Slam, cayó a una foja de 2-4 en sus enfrentamientos ante Keys, de 28 años.
Keys, 16ma de la clasificación, quebró dos veces a Williams en el primer y registró dos quiebres más en el segundo para sostenerse para la victoria.
Leys, que jugará junto a la estadounidense Jennifer Brady en los dobles, enfrentará a la italiana Jasmine Paolini en la ronda de dieciseisavos.
La checa Karolina Pliskova venció por 6-3, 6-7 (8), 6-2 a a china Lin Zhu en la primera ronda. Mientras que Rebecca Marino, originaria de Vancouver, fue eliminada por la británica Katie Boulter por 6-3, 6-1.
Pliskova, que es la 23ma de la clasificación mundial de la WTA, tuvo 11 aces y siete dobles faltas- Convirtió cinco de 16 puntos de quiebre.
Zhu tuvo dos aces y ocho dobles faltas, además quebró dos de tres oportunidades.
Al iniciar el segundo set, Boulter siguió dominando y quebró el servicio de Marino para irse arriba por 3-0. Confirmó la victoria en sets corridos en apenas 65 minutos.
Boulter tuvo una impresionante actuación en el Abierto Rothesay en junio para conseguir su primer título individual de su carrera en la WTA. Ahora se verá ante Coco Gauff.